A 13 éves sportos fiúnak nagy fájdalmat okozott, hogy nem vették be az iskolai focicsapatba. Úgy gondolta kipróbálja magát színészként és az első adandó alkalommal beállt a suli színész szakkörébe. Az első darab amiben játszott a "Grease" volt. Nagyon megtetszett neki ez az egész és folytatta szereplését a Cheshire-i (Connecticut) gyerekszínházban.

16 évesen anyukájával 4 órára New York-ba ment, amikor egy manager felfedezte és több kereskedelmi reklámba szerződtette.

A következő évben külsősként szerepelt a "Finding the Sun" című darbban amit Edward Albee írt és rendezett. Itt szerzett tapasztalatot, hogy hogyan is megy ez az egész. Három hónapon át minden nap 6 órát futott, hogy ledolgozza súlyfeleslegét a "Shenandoah" bemutatójára a Goodspeed Operaházba.

Első filmszerepe 1995-ben az "Angus" című filmben volt. Nemsokára megkapta a "I Love You...I Love You Not" főszerepét és együtt játszott Claire Danes-el. Az utóbbi időben készült filmje a "Harvest".